Para ilustrar y comprender el concepto de estereoisómeros, las moléculas que son imágenes especulares una de la otra (por ejemplo, cuando hemos hablado de los
enantiómeros D y L de los glúcidos), me han parecido interesantes esta pareja de imágenes que he encontrado a través de Manuel García-Viñó en su
Aula Virtual.
En el caso que viene a continuación vemos dos moléculas sencillas (es inevitable pensar en el Gliceraldehído) aparentemente iguales, pero que por mucho que lo intentemos nos resulta imposible superponerlas de modo que nos cuadren todos sus átomos. Se trataría, por tanto, de dos estereoisómeros, dos moléculas que se miran a través de un espejo (la mano derecha de la una es la mano izquierda de la otra, para entendernos).
En el caso que se muestra algo más abajo, sin embargo, sí que nos es posible superponer las dos moléculas por rotación, haciendo coincidir la posición de todos su átomos. Con un mínimo de atención seguro que nos damos cuenta de que ahora la molécula tiene un átomo central (gris) unido a dos átomos del mismo color (rojos). Volviendo al primer caso, el átomo central está unido a cuatro átomos de distinto color (rojo, amarillo, violeta, azul), luego se trata de un átomo (más que presumiblemente un Carbono) que por esta propiedad se denomina asimétrico. Es por este carbono asimétrico que las dos primeras moléculas son estereoisómeros, no admiten superposición, y las segundas, al carecer de este átomo especial, sí admiten superposición y, por tanto, son dos moléculas exactamente iguales.
Otra forma de ver este efecto y de practicar con estructuras tridimensionales de Biomoléculas lo podemos encontrar en
Biomodel. En concreto, siguiendo
este enlace, accedemos a la demostración de los estereoisómeros del Gliceraldehído. Advierto que hace falta un poquito de práctica y paciencia para visualizar y manejar correctamente estas figuras, pero que cuando se le coge el
tranquillo resultan altamente instructivas.
