DHA: Esa pequeña desconocida

Dihidroxiacetona

Al poco de empezar a estudiar los glúcidos, nuestra atención se centra pronto en ciertos monosacáridos de alta alcurnia y prestigio. No es para menos ya que presentan un cierto grado de dificultad estructural y cumplen funciones biológicas esenciales para la mayoría de los organismos. Pienso, por ejemplo, en esas llamativas pentosas (¿a quién no le suena la ribosa? ) o esas hexosas tan fotogénicas (¿qué se puede decir que no se haya dicho ya de la glucosa, la galactosa o la fructosa?).

Más tarde nos adentramos en el complicado mundo de los disacáridos (maltosa, sacarosa, celobiosa...) y los polisacáridos (almidón, glucógeno, celulosa, quitina...), todos ellos eminentes y sobresalientes en su forma y funciones.

Por el camino, seguramente, nos habremos olvidado de la primera molécula de este tipo que aprendimos, casi nuestro primer amor bioquímico...

DHA. Modelo de bolas y varillas.
Fuente: Curso Química Biológica. Monosacáridos.

La dihidroxiacetona (también conocida como DHA o, si queremos seguir el protocolo, la 1,3 Dihidroxi 2 propanona) resulta una de las biomoléculas más sencillas y quizá por eso uno le coge cariño enseguida. Para empezar se trata de una cetotriosa (recalco: lo más facilito que tenemos en mente si queremos hablar de monosacáridos). Siendo estrictos, deberíamos decir que es la cetotriosa, ya que resulta ser la única molécula de su clase que no presenta actividad óptica puesto que no tiene carbonos asimétricos por ningún lado y, por tanto, no tiene, como por ejemplo su primo hermano el gliceraldehído, estereoisómeros D o L. La dihidroxiacetona es la dihidroxiacetona, sin más:

C₃H₆O₃

Volvemos a encontrar a la DHA en un pequeño papel como actriz secundaria en una de las rutas metabólicas más antiguas y estudiadas: la glucolisis. En esta ruta hay un momento en que salen a escena un par de triosas fosfato interconvertibles, la dihidroxiacetona-fosfato (DHAP) y su primo fosfatado, el D-Gliceraldehído-3-Fosfato.

Después de esto, la verdad,  pocas actuaciones estelares más se le conocen.

DHA

Investigando un poco en la oculta vida privada de esta pequeña e introvertida cetotriosa, la Wikipedia nos ofrece datos no muy conocidos sobre esta molécula que quizá nos animen a considerarla de otra manera.

Si alguno de los lectores, lectoras, del blog ha utilizado en alguna ocasión uno de esos productos milagrosos que te broncean sin necesidad de exponerse a los rayos UVA, más que posiblemente utilizó un compuesto cuyo ingrediente más valioso era, precisamente, la DHA.

Resulta que la pequeña DHA reacciona con algunos aminoácidos de la queratina de la piel y provoca su pardeamiento, originando unos pigmentos denominados melanoidinas. El efecto no tiene que ver con el bronceado natural protector que se produce por la exposición de la melanina de la piel a los rayos ultravioleta, pero da el pego y es francamente más rápido: el resultado puede tardar tan sólo 6 minutos. No tiene, desde luego, el glamour de unas vacaciones en la costa, pero no todo el mundo se puede permitir ya según qué cosas.

DHA. Modelo de bolas. Fuente:
Curso Química Biológica. Monosacáridos.

Aunque parece ser que el efecto autobronceador de la DHA fue descubierto allá por los años 20 (del siglo pasado, claro) por científicos alemanes, lo cierto es que debe recaer sobre Eva Wittgenstein, de la Universidad de Cincinnati,  en la década de los 50, el redescubrimiento y confirmación de este fenómeno. A partir de aquí entra en juego la industria cosmética, que le ve posibles al asunto, y a principios de los 60 empiezan a aparecer en el mercado los primeros productos autobronceadores con DHA en su composición.  Hoy los podemos encontrar en la sección de cosmética de cualquier Hiper.

Fuentes consultadas:

DHA (Wikipedia)

Bronceado artificial con DHA (med-estetica, Revista de Medicina Estética, nº 36)
Curso Química Biológica. Unidad: Monosacáridos. Universidad Católica de Valparaíso (Chile)

Bronceado DHA (vídeo demostrativo en Youtube)